Первые сведения об этой улице встречаются в писцовых книгах 1685 года. Она также имела до революции два названия. От торговой площади до Садового переулка называлась Пятницкой, далее - Воздвиженской, в честь находящихся здесь приходских церквей. После революции улицу назвали в честь большевика Моисея Марковича Володарского (Гольдштейна), члена президиума ВЦИК, комиссара по делам печати, пропаганды и агитации Петрограда, убитого в 1918 году.

На Пятницкой улице у мещанина Ковалева в 1882-83 гг. снимал квартиру К. Э. Циолковский. В доме № 10 (здание не сохранилось) проживал организатор советской власти в Боровске Никита Никитович Барабанов. В доме № 25 жил Герой Советского Союза, летчик Павел Хрусталев.

На огородах между домами №18 и №20 находилась когда-то молельня Лужковской секты, получившей свое название от селения Лужки Черниговской губернии. Сектанты не признавали официальную церковь, отказывались служить в армии и преследовались правительством.

В доме № 14, который сейчас занимает музыкальная школа, до войны находился один из первых детских садов. После войны здесь был краеведческий музей и размещались классы начальной школы. В доме № 49 во время войны работали швеи артели "Освобожденный труд". Они шили телогрейки и брюки для солдат. Потом швейная артель переехала на улицу Коммунистическую, а помещения в доме передали мастерской индпошива (здание не сохранилось).

Воздвиженская церковь, по которой часть улицы получила название, была построена в 1815 году вместо сгоревшего в 1812 году деревянного храма. В ней были приделы Иоанна Предтечи и Симеона Столпника.

В 1925 году церковь закрыли. Здесь организовали Боровскую машинотракторную станцию - МТС, которая с годами расширялась за счет новых построек и мастерских. Потом для МТС, преобразованной в РТС, построили новое здание на улице Берникова. В церкви осталась водонапорная башня.