Вторым по значимости историческим местом города можно назвать Гостиную или Торговую площадь. В центре ее находились гостиные ряды. На торгу был строгий порядок, каждый товар продавался в специально отведенном месте. Были рыбные, мясные, овощные, москательные лавки, хлебные амбары, винные погреба, пивные.По сведениям 1775 года в Боровске было 124 лавки и хлебных амбара.

22 мая 1857 года в Боровске был сильный пожар. Огонь истребил 150 домов, 200 лавок и несколько церквей. Практически выгорела вся Гостиная площадь и близлежащие улицы. После пожара гостиные ряды были быстро восстановлены. Кое-где одноэтажные постройки получили второй этаж. Магазины были и в зданиях, окружавших гостиный двор, где сейчас размещается типография.

С восточной стороны торговой площади возвышается Благовещенский собор. В начале XVII века здесь была построена каменная Никольская церковь. После пожара 1634 года, когда сгорел деревянный Благовещенский собор, а средств отстроить его заново не было, Никольскую церковь преобразовали в Благовещенский собор с приделом Николая Чудотворца. Главной достопримечательностью собора считали деревянную скульптуру Николая Чудотворца с мечом в правой руке. Происхождение ее относят ко времени Великого князя Дмитрия Донского.