Одна из старинных улиц города, его ворота. До революции улица от Рощинской слободы до Московского поворота называлась Борисоглебской, в честь находящейся здесь церкви Бориса и Глеба, построенной в 1704 году на месте сгоревшего храма. Еще раньше она называлась Мякишевской слободой, где проживали крепостные Пафнутьева монастыря.
От Московского поворота до моста улица называлась Троицкою. На месте нынешнего дома № 61 стояла Троицкая церковь, упоминаемая еще в 1621 году. Она была уничтожена в 1930 году.
От моста до площади Ленина улица называлась Молчановской, по имени купцов Молчановых.На улице много старинных зданий. Дом № 3 построен в середине XVIII века купцом Богомоловым. Это один из первых каменных домов Боровска. Здесь жил друг Циолковского, преподаватель уездного училища Е.С. Еремеев. Он женился на подруге жены Циолковского, у него в гостях часто был Константин Эдуардович. А в наши дни, после войны в доме жил историк-краевед В.В. Благовещенский, автор книги о Боровске.